三硝基甲苯

三硝基甲苯
	IUPAC名; 2,4,6-Trinitrotoluene
别名	2,4,6-三硝基甲基苯; 2-甲基-1,3,5-三硝基苯; 棕色炸药
识别
缩写	TNT
CAS号	118-96-7
PubChem	8376
ChemSpider	8073
SMILES	Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-];
InChI	1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3;
UN编号	0209 – Dry or wetted with < 30% water; 0388, 0389 – Mixtures with trinitrobenzene, hexanitrostilbene
EINECS	204-289-6
RTECS	XU0175000
DrugBank	DB01676
KEGG	C16391
性质
化学式	C7H5N3O6
摩尔质量	227.131 g·mol⁻¹
外观	棕色晶体，略带黄色（久置颜色变深）
密度	1.654 g/cm³
熔点	80.35 °C
沸点	295 °C（分解）
溶解性（水）	130 mg/L, H2O (20 °C)
溶解性	乙醚、丙酮、苯、吡啶
爆炸性
撞击感度	低
摩擦感度	353N 以下不敏感
爆速	6,900 m/s
危险性
警示术语	R：R2-R23/24/25-R33-R51/53
安全术语	S：S35-S45-S61
NFPA 704	4 2 4
相关物质
相关化学品	苦味酸（三硝基苯酚）、六硝基苯、三硝酸甘油酯
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

2,4,6-三硝基甲苯（英文：Trinitrotoluene，缩写：TNT）常见炸药之一，至今仍大量应用在军事和工业领域上。它的IUPAC命名是2,4,6-三硝基甲苯（2,4,6-trinitrotoluene），由甲苯经硝化制成，熔点为354 K（80.9°C）。呈棕色晶体状（纯品为几乎无色的晶体）。易与苦味酸混淆，被误称为「黄色炸药」。和硝酸铵混合可成为阿马托炸药。

与硝化甘油不同，精炼的三硝基甲苯对于摩擦、震动都十分稳定。即使被枪击，也不易爆炸。它需要雷管引爆。TNT不会与金属起化学作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它与碱强烈反应，生成不稳定的化合物。

TNT爆炸反应式：2C₇H₅N₃O₆ → 12CO + 5H₂ + 3N₂ + 2C

每克TNT炸药可产生4200焦耳的能量（4.2MJ/kg）^[3]。虽然三硝基甲苯的能量密度比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）小，但它的分子中有三个硝基作为氧化剂，不需要大气中的氧气，所以引爆时会产生大量气体，产生爆炸。现今有关爆炸和能量释放的研究，也常常用「公斤TNT」或「吨TNT」作为单位，以比较爆炸、地震、行星撞击等大型反应时所释出的能量。

沿革

由J·维尔勃兰德（Joseph Wilbrand）于1863年发明。^[4]

毒性

有些军事试验基地被TNT所污染。军火所产生的污水会污染地面水和地下水。水被TNT和黑索金所污染后会呈粉红色，这些污染物被称为「粉红水」，清理程序十分困难和昂贵。

人长期暴露于三硝基甲苯会增加患贫血症和肝功能不正常的机会。注射了或吸入三硝基甲苯的动物亦发现会影响血液和肝脏、脾脏发大和其他有关免疫系统的坏影响。亦有证据证明了TNT对男性的生殖功能有不良影响，而TNT也被列为一种可致癌物。进食TNT会使尿液变黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎，还损坏造血系统。

合成

可由甲苯经硝化制得。一次硝化法不经济，已经被淘汰。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯（MNT），二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯（DNT）。DNT也是重要的炸药。一、二段硝化只需浓度50%左右的硝酸溶液与硫酸混合作硝化剂。一段混酸的成份为HNO₃ 13%；H₂SO₄ 66%；H₂O 21%。甲苯混酸比约1：6。二段混酸成份为：HNO₃ 13%；H₂SO₄ 76%； H₂O 11%。MNT、混酸比为1：4～5。一二段硝化原料易得，工艺简单，制成的DNT成本低廉，很适于临时生产。第三段硝化是将DNT硝化为TNT，需要几乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸，再加入浓硝酸。发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸。三段硝化的废酸可用于配制二段混酸，实现废物利用。第三段硝化难度较大，不适于临时生产。硝化后分离出的TNT为粗品，含大量杂质，须精制。目前常用的精制方法是亚硫酸钠法。

参考文献

^ Record of CAS RN 118-96-7 in the GESTIS Substance Database from the IFA.
^ 军事迷的盲区黄色炸药本非梯恩梯(TNT) ？！. 尖端科技军事资料库. [2019-09-17]. （原始内容存档于2020-03-26）.
^ Babrauskas, Vytenis. Ignition Handbook. Issaquah, WA: Fire Science Publishers/Society of Fire Protection Engineers. 2003: 453. ISBN 0-9728111-3-3.
^ 火药炸药. cast.org.cn. 2008-04-10 [2009-06-24]. （原始内容存档于2009-01-09）.

参见

[GESTIS-1] Record of CAS RN 118-96-7 in the GESTIS Substance Database from the IFA.

[2] 军事迷的盲区黄色炸药本非梯恩梯(TNT) ？！. 尖端科技军事资料库. [2019-09-17]. （原始内容存档于2020-03-26）.

[babrauskas-3] Babrauskas, Vytenis. Ignition Handbook. Issaquah, WA: Fire Science Publishers/Society of Fire Protection Engineers. 2003: 453. ISBN 0-9728111-3-3.

[4] 火药炸药. cast.org.cn. 2008-04-10 [2009-06-24]. （原始内容存档于2009-01-09）.

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三硝基甲苯

沿革

毒性

合成

参考文献

参见

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